『かまいたちの夜2 〜監獄島のわらべ唄〜 特別編』は、チュンソフトが開発し、セガより発売されたPlayStation Portable用のサウンドノベルゲームです。2002年にPlayStation 2で発売された『かまいたちの夜2』の移植版であり、携帯機向けに最適化された構成となっています。画面比率はPSPに合わせて16:9に対応し、サウンドは再構成されて擬似サラウンド化されています。

PSP版では、PS2版に収録されていた「ラブテスター篇」が未収録となっている一方で、新録のサウンドドラマ『ちょっとHなかまいたちの夜2』が追加されています。これは「ピンクの栞」解放後にサウンドプレイヤーから再生可能で、初代『かまいたちの夜』の登場人物を含む音声のみの短編です。また、暴力や官能など一部の過激描写は削除・調整されており、特に「惨殺篇」では文章や画像がマイルドな表現に変更されています。

ゲーム本編のシナリオ構成はPS2版とほぼ同一で、「わらべ唄篇」を中心に「底蟲村篇」「陰陽篇」「サイキック篇」など複数の分岐ルートが存在します。各シナリオのトゥルーエンドを達成することで「ピンクの栞」「黒の栞」「金の栞」が順次解放され、最大で100以上のエンディングが用意されています。推理・ホラー・ギャグ・官能など多様なジャンルが混在する構成が特徴です。