『F355チャレンジ』は、フェラーリ社の公認レース「F355チャレンジ・レース」を題材にしたドライビングシミュレーターで、セガ・AM2研が開発したアーケード作品の移植版です。ドリームキャスト版では、リアルな挙動と実在サーキットの再現に重点が置かれており、アシスト機能のON/OFFやシフト操作の選択によって、初心者から上級者まで幅広く対応しています。ディレクターは『バーチャレーシング』以来のレースゲームを手がけた鈴木裕氏です。

ゲームモードは「トレーニング」「フリー走行」「レース」の基本3種に加え、家庭版独自の「シングルモード」「チャンピオンシップモード」「ネットワークモード」が搭載されています。ネットワークモードでは、インターネット接続によるゴーストカーとのタイムアタックが可能で、最大8人までのランキング参加が実現されています。隠しコースとして「ニュルブルクリンク」「ラグナ・セカ」「セパン」など5種が追加されており、選択肢の幅が広がっています。

操作デバイスとしては、ぷるぷるぱっくやレーシングコントローラ、対戦ケーブルに対応しており、臨場感のあるプレイが可能です。走行アシスト機能にはSC（スタビリティ・コントロール）、TC（トラクション・コントロール）、ABS（アンチロック・ブレーキ・システム）、IBS（インテリジェント・ブレーキ・システム）の4種があり、走行中に自由に切り替え可能です。実車の挙動に近い操作性を追求した設計が特徴です。