『同級生if』は、実在の町を舞台に17人のヒロインと出会い、夏休みの21日間を自由に過ごす、セガサターン専用の恋愛アドベンチャーゲームです。

本作は、PC版『同級生』をベースにしつつ、シナリオや演出を再構成した“if”展開の移植作です。プレイヤーは主人公・卓朗として「先負町」「矢吹町」を自由に移動し、学校や遊園地などでヒロインたちと出会います。マップ移動はアイコン選択式ではなく、自分で歩いて探索する方式で、時間帯や曜日によってイベントが変化します。「この時間にここへ行くと、彼女に会えるかも…」という読み合いが攻略の鍵です。

会話やイベントは選択肢によって分岐し、親密度が上がると特別なグラフィックが表示されることもあります。竹井正樹氏によるキャラクターデザインは、ヒロインごとの個性を際立たせ、ボイスには國府田マリ子、井上喜久子、こおろぎさとみなど豪華声優陣を起用。「このセリフ、声付きで聞くと破壊力が違う…」と感じる場面も少なくありません。

セガサターン版では、PCエンジン版のBGM「夏色のシンデレラ」や新規イベントCGが追加され、シリーズファンにも新鮮な体験を提供します。恋愛ゲーム黎明期の代表作として、今なお語り継がれる一本です。