『ウイニングポスト4 マキシマム』は、2000年に光栄（現・コーエーテクモゲームス）より発売されたPlayStation 2用の競馬シミュレーションゲームです。本作は『ウイニングポスト4』のマイナーチェンジ版として登場し、シリーズ初のPS2対応作品となっています。従来のシステムを踏襲しつつ、処理速度やグラフィックの向上、操作性の改善が図られています。

ゲームでは、海外競馬との連携が強化されており、欧米のGII・GIIIレースへの出走や、海外種牡馬との交配、海外セリへの参加などが可能です。配合理論には「血脈活性化配合」「サヨナラ配合」「稲妻配合」などの特殊理論が導入されており、戦略性が大幅に向上しています。また、クラブ設立機能や繁殖牝馬の実名登場など、育成・経営面でも新要素が追加されています。

PS2版では、DVD-ROMによる高速読み込みと高解像度表示が実現されており、レース演出やUIの快適性が向上しています。登場人物には秘書・椎野はるかやクラブ代表候補・有馬桜子などが設定されており、シリーズ恒例のスーパーホースも多数登場します。後年には『マキシマム2001』としてさらに改良されたバージョンも発売されました。