『キャイーンのたのしメール』は、お笑いコンビ「キャイーン」を起用したPlayStation用のコミュニケーションソフトです。プレイヤーは予定やメッセージを編集・管理する機能を利用しながら、キャイーンの音声メッセージや楽曲を楽しむことができます。ゲームはポケットステーションに対応しており、メールの送受信や電話帳・予定の確認などが可能です。

本作には、吉田拓郎や小椋桂などの楽曲が収録されており、音楽コンテンツとしての側面も持ち合わせています。予定の確認には日付入力が必要で、操作性にはやや難があるものの、キャイーンのボイス演出や歌の再生など、ユニークな要素が多数盛り込まれています。パッケージには「PS.I LOVE YOU臨時別冊」と銘打たれており、シリーズ化の構想もありましたが、実現には至っていません。

ゲームとしての構成は、メモ帳やスケジュール帳の延長線上にあり、従来のゲーム作品とは異なる位置づけです。メーカーがPlayStation向けに発売した唯一のタイトルであり、現在では希少性の高いソフトとして一部で注目されています。