『ダービースタリオン99』は、1999年12月2日にアスキーから発売されたPlayStation用の競走馬育成シミュレーションゲームで、人気シリーズ『ダビスタ』の中でも特に高い完成度を誇る一本です。前作『ダビスタ97』から大幅な進化を遂げ、配合理論や調教システム、レース演出など、あらゆる面で改良が加えられています。

本作では、プレイヤーは牧場主として繁殖牝馬を所有し、種付け・育成・調教・出走を通じてGⅠ制覇を目指します。シリーズの代名詞ともいえる配合理論（ニックス、インブリード、アウトブリード、面白配合、見事な配合など）がさらに洗練され、「ニトロ理論（七光り理論）」と呼ばれる新たな育成理論も登場しました。

また、親似効果（サイアーエフェクト）によって、産駒が父や母のどちらに似るかで能力傾向が変化するなど、血統の奥深さがよりリアルに表現されています。調教やレース後の体重変化、成長型の違いなど、細かな要素もプレイヤーの戦略に影響を与えるため、長期的な視点での育成計画が求められます。

さらに、BC（ブリーダーズカップ）機能により、育てた馬をパスワードで登録し、他のプレイヤーと対戦させることも可能。攻略サイトや雑誌を通じて、全国のプレイヤーと競い合う文化が盛り上がりを見せました。