『ジーワンジョッキー』は、1999年3月25日に光栄からPlayStation向けに発売された騎手シミュレーションゲームで、競馬を騎乗視点で描くシリーズの初代作品です。

プレイヤーは新人騎手としてデビューし、厩舎との信頼関係を築きながら騎乗機会を得て、勝利を重ねていきます。ゲームは年間スケジュールに沿って進行し、GⅠ制覇や騎手大賞の獲得を目指します。騎乗操作はスタート、位置取り、仕掛け、追い比べなど細かい判断が求められ、騎乗馬の能力や展開に応じた騎乗が重要です。

モードは「ストーリーモード」「トライアルモード」「フリーモード」があり、実在馬をモデルにした名馬への騎乗も可能です。後のシリーズでは『ウイニングポスト』との連動機能も追加され、育成馬に騎乗する連携プレイが実現しました。シリーズは『ジーワンジョッキー2000』『2』『3』『4』と続き、最終的にはテクモの『ギャロップレーサー』と統合され、『チャンピオンジョッキー』として再編されています。