『恋愛番長2 MidnightLesson!!!』、2012年1月26日にアイディアファクトリー（オトメイト）から発売されたPlayStation Portable対応の女性向け恋愛アドベンチャーゲーム。
実在する人気声優をモチーフにした「番長」たちによる破天荒な恋愛レッスンを描く、前作の設定を一新したハイテンション・ラブコメディ作品となっています。
本作は、Web番組から生まれた異色の乙女ゲーム『恋愛番長』の続編にあたりますが、攻略対象キャラクターが総入れ替えされているのが最大の特徴です。前作ではサブキャラクターやライバルとして登場した「ホスト番長」や「ヤンキー番長」などがメインの攻略対象となり、逆に前作のメインキャラクターたちはライバルとして立ちはだかります。プレイヤーは、伝説の「恋愛番長」を呼び出そうとして現れた、一癖も二癖もある新たな番長たちから、真実の愛を学ぶための「Midnight Lesson」を受けることになります。
物語は、夜の時間をメインに進行し、タイトル通り前作よりも少し大人でスパイシーな展開が待ち受けています。ホストクラブや夜の街を舞台にしたイベント、そして「ドS番長」や「オトメ番長」といった強烈な新キャラクターたちの参戦により、ドタバタ劇はさらに加速しています。もちろん、担当声優本人のエピソードやパブリックイメージを反映したメタフィクション的なネタやパロディも健在で、声優ファンならば思わず笑ってしまう仕掛けが満載です。
理屈抜きの勢いと、予想の斜め上を行くシナリオ。型破りな番長たちに翻弄されながら、笑って萌えて、最後には少しホロリとする、エネルギッシュな乙女ゲーム体験がここにあります。
本作は、エンターブレインのインターネットテレビ番組『ビーズログTV 恋愛番長』を原作としたゲームの第2弾です。パーソナリティの森久保祥太郎と寺島拓篤をはじめ、ゲスト出演した豪華声優陣をキャラクター化するというコンセプトはそのままに、本作では攻略対象を一新。前作のメインキャラがライバルになるなど、シリーズファンを驚かせる構成が話題となりました。
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