『俺の妹がこんなに可愛いわけがない ポータブル』は、2011年にPSP専用タイトルとして登場した相談奮闘Liveアドベンチャーゲームです。伏見つかさによるライトノベルとTVアニメ『俺の妹がこんなに可愛いわけがない』をベースに、原作とアニメの設定を融合させたパラレルな世界観が展開されます。発売後は、Live2D技術の採用や原作者による書き下ろしシナリオが話題となり、続編『ポータブルが続くわけがない』へと展開しました。

プレイヤーは、主人公・高坂京介として、妹・桐乃や黒猫、沙織たちと共に「シスカリ大会」や修学旅行を通じて交流を深めます。物語は共通パートと個別パートに分かれ、選択肢や会話の流れによって分岐します。Live2Dによる「2SHOT会話」では、キャラクターが滑らかに動き、ツッコミのタイミングによってルートやイベントCGが変化します。さらに「O.R.E（Order Record Effect）」システムにより、特定のレコードを使用することで物語が分岐し、ベストエンディングに到達する鍵となります。

原作者・伏見つかさが全面監修を行い、あやせ編や加奈子編など一部シナリオは完全書き下ろしで構成されています。原作未登場の設定やキャラクター描写も盛り込まれ、ファンにとって新たな発見がある内容となっています。全編フルボイス仕様で、主要キャラはもちろん、脇役にも新規ボイスが収録されており、没入感を高めます。ミニゲームとして脱衣ブロック崩しも収録され、コスプレ要素やコラボ演出も楽しめます。

PSP専用タイトルとして、携帯機での快適なプレイと豊富なシステムを両立した本作は、シリーズファンにとって満足度の高いキャラゲーです。アニメのOP曲「irony」や声優によるED曲など、音楽面でも世界観を彩り、原作の魅力を多角的に体験できる一作となっています。

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