『ハヤテのごとく!! ナイトメアパラダイス』は、人気アニメ『ハヤテのごとく!!』を題材にしたPSP向けアドベンチャーゲームであり、シリーズの世界観を活かしつつ、夢と現実を行き来するマルチストーリー構成が採用されています。プレイヤーは主人公・綾崎ハヤテとなり、深い眠りに落ちた6人のヒロインたちの夢の世界を巡りながら、彼女たちを目覚めさせることを目的とした物語が展開されます。各夢世界は恋愛、ヒーロー、サスペンスなどジャンルが異なり、プレイヤーに多様な体験を提供する構造が導入されています。

本作の演出面では、J.C.STAFFによるアニメーション風のバストアップイラストが使用され、ヒロインたちはフルボイスで登場します。これにより、会話シーンはまるでアニメを視聴しているかのような臨場感を伴い、原作ファンにとって没入感の高い体験が可能となっています。また、原作者・畑健二郎がデザインしたオリジナルキャラクター「渡良瀬ミカゲ」が登場し、物語に新たな視点と展開をもたらす役割を担っています。

ゲームシステムは、探索パートと選択肢による分岐構造を組み合わせたマルチエンディング形式を採用しており、プレイヤーの行動によって物語の結末が変化します。攻略対象となるヒロインは三千院ナギ、マリア、愛沢咲夜、鷺ノ宮伊澄、西沢歩、桂ヒナギクの6人で、それぞれの夢世界に固有の設定と展開が用意されています。一部のエンディングでは特殊な条件を満たす必要があり、繰り返しプレイによる発見と達成感が促される構成が確立されています。

特別版および豪華版には、限定プロモーションカードや特典UMDが付属し、さらに豪華版では『武装神姫』とのコラボによる「神姫ナギ」フィギュアが同梱されるなど、ファン向けの収集要素も充実しています。