『ウイニングポスト6 2008』は、2008年に光栄（現・コーエーテクモゲームス）より発売されたPlayStation Portable用の競馬シミュレーションゲームです。本作は『ウイニングポスト6』の年度更新版にあたり、中央競馬2008年度のレーシングプログラムに対応したデータ改訂が施されています。前作『2006』のストーリーデータを引き継ぐことが可能で、シリーズの基本システムを踏襲しつつ、携帯機向けに最適化された構成となっています2。

ゲームでは、種牡馬・騎手・調教師・牧場・馬主などのエディット機能が搭載されており、プレイヤーの自由度が向上しています。登場人物の成長要素も強化されており、騎手から調教師への転身など、競馬サークル内の人間関係に変化が生じるイベントが追加されています。また、アルゴリズムの高速化によって処理速度が改善され、快適なプレイ環境が実現されています。

海外牧場の設立やクラブ法人の運営、長期イベント「シュンライ」「貴公子の幻影」「ボワルセル系の再興」なども継続搭載されており、世界競馬との交流を通じてブリーダーとしての地位を高めることが可能です。幼駒イベントや称号獲得条件、配合理論の成立条件なども詳細に設定されており、やり込み要素が充実した構成となっています。