『ウイニングポスト』は、1993年に光栄より発売された競馬シミュレーションゲームであり、スーパーファミコンおよびメガCD向けに展開されたシリーズ第1作です。プレイヤーは馬主として牧場を経営し、競走馬の育成・出走・配合を通じて凱旋門賞制覇を目指す構成となっています。調教師や騎手は架空の人物で構成されており、後のシリーズ作品とは異なり、実在人物は登場しません。

スーパーファミコン版では、初期資金と2頭の競走馬からスタートし、調教師に任せることでレース登録や育成が進行します。経験値を蓄積することでプレイヤー自身が登録操作を行えるようになり、ゲームの自由度が拡張されます。勝利によって競走馬の能力が上昇するシステムが採用されており、実際の競馬とは異なるゲーム的な成長要素が導入されています。スーパーホースはすべてオリジナルで、シリーズを通じて登場する「サードステージ」などの名馬も本作から登場しています。

メガCD版は、スーパーファミコン版と同年に発売されており、基本的なゲーム構成は共通ですが、音声演出やグラフィック面での強化が施されています。価格設定や型番も異なり、プラットフォームごとの仕様差が存在します。両機種ともに、競馬ゲーム黎明期における代表的な作品として評価されており、シリーズ化の礎を築いたタイトルとなっています。