『ウイニングポスト9 2020』は、2020年3月12日にコーエーテクモゲームスより発売された競馬シミュレーションゲームであり、『ウイニングポスト9』シリーズの年度版タイトルです。本作では、前作で廃止されていた結婚・子孫継承システムが復活しており、プレイヤーが結婚して家族を築くことで、子孫が騎手や調教師として登場する仕様が導入されています。これにより、ライバル対決の演出がさらにドラマチックに展開される構成となっています。

育成面では「絆コマンド」が強化されており、人物との出会いはイベントを通じて発生し、獲得した絆コマンドは複数の用途から選択可能となっています。また、クラブ法人の設立機能が復活しており、未登録馬の運用や資金管理が可能です。2021年開始の「未来シナリオ」では、史実馬引退後のIF展開が描かれ、未知のスーパーホースが登場する構成となっています。能力エディット機能も搭載されており、史実馬・騎手・調教師の能力調整が可能です。

さらに、前作『ウイニングポスト9』および『ウイニングポスト8』シリーズのセーブデータ引き継ぎによるボーナス要素が用意されており、育成や資金面で有利な状況からプレイを開始できます。Joy-Con操作やHD振動など、Nintendo Switch版では直感的な操作性が強化されており、各機種に応じた最適化が施されています。シリーズの魅力を維持しつつ、演出・育成・操作性の各面で進化を遂げた年度版となっています。