『ウイニングポスト8 2016』は、2016年3月31日にコーエーテクモゲームスより発売された競馬シミュレーションゲームであり、シリーズ第9作『ウイニングポスト8』の年度版タイトルです。本作では、2016年の競馬番組や新設レースに対応した最新データが収録されており、紫苑ステークスの重賞昇格など、当時の競馬事情を反映した構成となっています。登場馬にはキタサンブラックやモーリス、ゴールデンホーンなど、注目のスターホースが300頭以上追加されています。

育成面では、プレイヤーによる調教方針の設定が可能となり、「距離適性」や「脚質」などの能力強化が行える新システムが導入されています。また、クラブ法人の設立機能が復活しており、登録できなかった新馬をクラブ馬として運用することが可能です。秘書チャレンジの達成によって、馬のモーションや装着馬具などのオプションが追加される仕組みも搭載されています。これらの要素により、育成と演出の両面でプレイ体験が強化されています。

ゲームモードは従来の1982年開始に加え、2016年開始シナリオも搭載されており、現代競馬の環境下でプレイすることが可能です。PlayStation 4版がシリーズ初対応となり、グラフィックや操作性の向上が図られています。オンライン対戦機能も継続して搭載されており、育成した競走馬を用いた他プレイヤーとの対戦が可能です。