2005年1月にPC用として発売され、同年12月29日にPlayStation 2へと移植された『乙女はお姉さまに恋してる（おとめはぼくにこいしてる）』。女装して女子校に潜入するという、一見すると突飛な設定を丁寧な人間ドラマとして描き出し、多くのファンを獲得したアドベンチャーゲームです。主人公の宮小路瑞穂は、亡き祖父の遺言により、格式高いお嬢様学校「聖應女学院」へと転校することになります。男性であることを隠しながら過ごす学園生活の中で、学院の象徴である「お姉さま（エルダー・シスター）」に選ばれてしまうことから物語が動き出します。
ゲームシステムは、テキストを読み進めながら選択肢によって物語が分岐するオーソドックスなアドベンチャー形式。プレイヤーは瑞穂の視点を通じて、個性豊かな女子生徒たちとの交流を深めていきます。単なるコメディに留まらず、伝統ある女学院の規律や、生徒たちが抱える悩み、そして瑞穂自身の成長が真摯に描かれている点が本作の大きな特徴。特に、周囲の期待に応えようと気高く振る舞う瑞穂の姿は、性別を超えた魅力として作品の核となっています。
家庭用版では、PC版にあった過激な表現を排除し、全年齢が楽しめる純愛物語として再構成されました。新規シナリオやビジュアルの追加により、物語の奥行きがさらに増しています。一方、ジャンルの特性上、物語が一定のパターン（正体の露呈への不安や卒業という区切り）に収束しがちな面は否定できません。それでも、全編を通して漂う気品ある空気感や、他者を思いやる心を描いたシナリオの質は高く、今なお女装潜入ものの代表作として挙げられる一作。
聖應女学院の生活は、美しい制服や礼儀正しい挨拶、そして放課後の優雅なティータイムといった「理想的なお嬢様像」に彩られています。瑞穂がその中心である「エルダー」に選ばれたのは、単に容姿が優れていたからではなく、彼の持つ深い慈愛と気品が、学院の伝統と合致したからに他なりません。物語の中で描かれる、誰かのために自分を律し、優しく接する態度は、殺伐とした日常を忘れさせるような清涼感を与えてくれます。
そんな聖應女学院の生徒たちが愛用していそうな、気品あふれる身だしなみのアイテムを生活に取り入れてみてはいかがでしょうか。主人公・瑞穂の美しい長髪を彷彿とさせるような、天然素材を用いた高級ヘアブラシは、日々の手入れを特別な時間へと変えてくれます。髪を整えるという日常の何気ない所作にこだわりを持つことで、作品の世界観に通じる「丁寧な暮らし」と「心の余裕」を実感できるはずです。
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