『ウイニングポスト4』は、1999年に光栄（現・コーエーテクモゲームス）より発売されたPlayStation用の競馬シミュレーションゲームです。本作はシリーズ第4作にあたり、競走馬の育成・出走・配合を通じて競馬界の頂点を目指す構成となっています。従来の作品と比較して、海外競馬との連携が強化されており、欧米のGII・GIIIレースへの出走や海外種牡馬との交配が可能となっています。

ゲームシステムでは、配合理論に「血脈活性化配合」「サヨナラ配合」「稲妻配合」などの特殊理論が初登場し、戦略性が大幅に向上しています。また、クラブ設立機能や繁殖牝馬の実名登場など、育成・経営面でも新要素が追加されています。レースでは進路妨害や馬群包囲といった現実の競馬に近い展開が導入され、臨場感が強化されています。

PlayStation版は1999年9月18日に発売され、2000年にはマイナーチェンジ版『プログラム2000』が登場しました。後年には廉価版も複数回発売されており、長期にわたって流通しています。PocketStation連動機能も搭載されており、ミニゲーム「ウイニングジャンパー」がプレイ可能です。