『NBA LIVE99』は、1999年にPlayStationで発売されたバスケットボールゲームで、EA Sportsが手がけるNBA LIVEシリーズの第5作目です。実在のNBA選手やチームを収録し、1998–99年シーズンの雰囲気を再現していますが、NBAロックアウトの影響により、初期ロスターは1997–98年のものが使用されています。プレイヤーは、実際の試合さながらの操作で、ドリブル、パス、シュート、リバウンドなどを駆使し、白熱した試合を展開します。

本作では、シリーズ初の「マルチシーズンモード」が導入され、選手の成長やトレードを通じてチームを強化する楽しみが加わりました。さらに、練習モードや新たなアニメーション、リアルな実況・解説が搭載され、テレビ中継風の演出が試合を盛り上げます。プレイヤーの顔や動きも細かく再現され、当時としては高いグラフィック表現が話題となりました。

PlayStation版では、滑らかな操作性と安定したフレームレートにより、スピーディな展開が可能です。PC版ではインターネット接続によるスコア速報機能が追加され、Nintendo 64版は前作『NBA LIVE98』の改良版として登場しました。各機種で異なる特徴があり、プレイスタイルに応じた選択が楽しめます。