『進め！海賊』は、大海原を舞台に自由奔放な海賊ライフを謳歌する海洋冒険シミュレーションゲーム。オリジナル版はPC-9801等のパソコン向けに登場し、後にPlayStationへも移植されました。
プレイヤーは15世紀から17世紀頃の世界をモデルにした「7つの海」を股にかける海賊船長となり、商船の襲撃や他国との交易、ライバル海賊との死闘を繰り広げます。本作最大の特徴は、シミュレーションとアクションの融合です。航海や交易といった戦略パートはリアルタイムで進行し、敵船との戦闘に突入すると、プレイヤー自身が船を操舵して砲撃戦を行うアクションパートへと移行します。さらに、敵船に接舷すれば船長同士の「一騎打ち（決闘）」が発生。剣技を駆使して相手をねじ伏せる緊迫の白兵戦が楽しめます。
アートディンク作品らしく、単なる戦闘ゲームに留まらない自由度の高さも魅力です。各国の港を巡って特産品を売買し巨万の富を築くことも、酒場の看板娘にプレゼントを贈ってロマンスを育むことも可能。海賊としての悪名を轟かせるか、あるいは特定の国に肩入れして英雄となるか、プレイヤーの行動次第で多様な海賊人生が描かれます。
本作を開発したアートディンクは、鉄道会社経営シミュレーション『A列車で行こう』シリーズや、地図作成シミュレーション『THE ATLAS』などで知られる日本の老舗ゲームメーカーです。「数字を管理する楽しみ」と「独自の着眼点」を融合させたシミュレーションゲームに定評があり、本作『進め！海賊』においても、単調になりがちな海賊行為に経済や人間関係の要素を巧みに組み込み、独自の「海賊運営」システムを確立しています。
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