『みつめてナイト』は、恋愛と戦争が交錯する中世ファンタジー世界を舞台にした、PlayStation専用の恋愛シミュレーションゲームです。

プレイヤーは東方から来た傭兵としてドルファン王国に仕官し、3年間の任期を通じてヒロインたちと交流を深めながら、戦争や国家情勢に関わっていきます。行動によって能力や通称が変化し、戦争パートでは部隊編成や兵種の相性を活かした戦略が求められます。恋愛イベントは時期・場所・感情値など複雑な条件で発生し、選択次第でヒロインが退場することもあるなど、シリアスな展開も含まれています。

ヒロインは王女、科学者、スパイ、未亡人など個性豊かな16人が登場し、エンディングは17種類以上。戦争終結後、主人公は国外退去を命じられるため、ヒロインとの別れや再会の約束が描かれる切ない展開が特徴です。通称は最大108種類あり、能力補正やイベント発生に影響を与えるため、やり込み要素としても機能します。

本作は1998年3月19日に発売され、後に廉価版『KONAMI The BEST』として再販。『ときめきメモリアル』と『サクラ大戦』の開発陣が共同制作したことで話題となり、恋愛と戦略を融合させた独自のゲーム性で高い評価を受けました。