『卒業 Vacation』は、育成シミュレーション『卒業』シリーズのヒロインたちと南国のリゾート地を巡る、恋愛アドベンチャーゲーム。1997年10月16日に毎日コミュニケーションズからPlayStationで発売されました。
本作は、教師となって生徒を指導する『卒業』シリーズの番外編的作品です。プレイヤーは清華女子高等学校の3年B組担任（新任教師）となり、急病で倒れた前任者に代わって、修学旅行の引率を担当します。舞台となるのは南の島「鈴鳴島」。おなじみの5人の生徒（高城麗子、新井聖美、志村まみ、加藤美夏、中本静）に加え、『卒業クロスワールド』などの他作品に登場したキャラクターや新キャラクターを含む総勢15名以上のヒロインが登場します。本来の「育成」要素はなく、マップ移動と会話選択によって好感度を上げるアドベンチャー形式で進行し、夜の自由時間やイベントを通じて彼女たちとの親睦を深めます。
本作の特徴は、アニメーション演出へのこだわりです。オープニングムービーだけでなく、ゲーム中のイベントシーンにもアニメーションがふんだんに使用されており、テレビアニメを見るような感覚で物語を楽しめます。声優陣も、鶴ひろみさん、久川綾さん、金丸日向子さんといったシリーズおなじみの豪華キャストに加え、新キャラクターにも実力派が起用されています。また、ミニゲームとして「ビーチバレー」や「カジノ」などが収録されており、本編の合間にプレイすることが可能です。発売元が、就職情報誌や将棋関連で知られる毎日コミュニケーションズ（現・マイナビ）であったことも、当時のゲーム市場の多様性を物語る特筆すべき点です。
本作のベースとなった『卒業』シリーズは、1992年にジャパンホームビデオからPC-9801版が発売され、育成シミュレーションブームの火付け役となりました。本作『Vacation』は、シリーズ展開が多岐にわたっていた時期の作品であり、毎日コミュニケーションズという異業種からの参入によってリリースされました。シリーズの原点やキャラクターの魅力をより深く知るには、初代『卒業』のリメイク作品や、当時の熱気を感じられる関連書籍が有用です。
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