『課長 島耕作DS デキる男のラブ&サクセス』は、2008年3月19日にKONAMIよりニンテンドーDS向けに発売されたタイトル。弘兼憲史の漫画『課長 島耕作』を原作とし、プレイヤーは「初芝電器産業」の新入社員として、ビジネスマナーやスキルを学びながら、社内での出世と恋愛を目指す一流ビジネスマン養成アドベンチャーです。

ゲームは、中央職業能力開発協会と実務技能検定協会の協力による「ビジネス・キャリア検定試験」「ビジネス実務マナー検定試験」の内容をベースに構成されており、ストーリーを進めながら本格的なビジネス知識を習得できます。プレイヤーの成績に応じて「ロマンスモード」が発生し、「ワイン」「ゴルフ」「ラスベガス」「京都」など、大人の嗜みをテーマにした知識も身につけられます。

登場するヒロインたちとの関係性は、選択肢や行動によって変化し、複数のエンディングが用意されています。原作の世界観をベースにしたオリジナルストーリーが展開され、社会人としての成長と恋愛の両立を描いた内容となっています。