『しろくまベルスターズ♪ ハッピーホリデーズ！』は、BOOST ONより2012年7月26日に発売されたPlayStation Portable専用の恋愛アドベンチャーゲームです。本作は、2009年にPULLTOPからPC向けに発売された『しろくまベルスターズ♪』のコンシューマー移植版であり、アダルト要素を排除したうえで新規シナリオやイベントCGが追加されています。舞台はサンタクロースが職業として成立しているファンタジー世界で、トナカイ役の主人公とサンタ役の少女たちが共同生活を送りながら、クリスマスに向けた訓練と交流を重ねていく構成です。

ゲームはマルチエンディング形式で、攻略対象キャラクターは4人。各ヒロインとの関係性を深めることで、異なるエンディングに到達することが可能です。シナリオは話数制を採用しており、10月からクリスマスまでの約3か月間を描いています。PSP版では、サブキャラクターを中心とした追加シナリオや新規イベントCGが約20枚以上収録されており、オープニングムービーも刷新されています。音楽はEXELIONが担当し、主題歌「Winter Bells♪」は茶太が歌唱しています。

CEROレーティングは「12歳以上対象」であり、全年齢向けの穏やかな恋愛描写が中心です。キャラクターボイスは主人公以外フルボイス仕様で、演出やテンポに配慮された構成となっています。ゲーム内では、サンタやトナカイ、ルミナ、セルヴィなど独自の世界観が展開されており、ファンタジー要素と日常描写が融合した物語が展開されます。