『ウイニングポスト9 2021』は、2021年4月15日にコーエーテクモゲームスより発売された競馬シミュレーションゲームであり、『ウイニングポスト9』シリーズの年度版タイトルです。本作では、シリーズ初となる5つの開始年シナリオ（1984年／1991年／1998年／2005年／2022年）が搭載されており、プレイヤーの好みに応じた時代設定でゲームを開始することが可能です。また、「仮想年設定」により一部史実馬の生年や寿命がランダム化され、IF展開の自由度が向上しています。

育成面では、「絆レベル」システムが導入されており、主戦騎手との好成績によって絆が深まり、騎乗時の能力が向上する仕様となっています。さらに、子孫継承システムが強化され、海外騎手・調教師として子孫がデビューすることが可能です。新秘書「竜胆しおり」や海外女性騎手「エリザフラン」「クレアハート」などの新キャラクターも登場し、演出面の充実が図られています。

競馬データ面では、サウジカップ開催地「キングアブドゥルアジーズ競馬場」や「ステイヤーズミリオン」シリーズが追加され、世界規模のライバル対決「世界最強馬決定戦」が開催される仕様となっています。配合理論も強化され、「全きょうだいインブリード」やインブリード配合の改善が施されており、育成戦略の幅が広がっています。