『北へ。〜Diamond Dust + Kiss is Beginning.〜』は、北海道を舞台にした恋愛アドベンチャーゲームで、前作のヒロインたちとの関係を冬編で描くPlayStation 2専用タイトルです。

本作は、夏編で出会ったヒロインと再会し、告白に至るまでの冬編が追加された構成です。会話中にタイミングよくボタンを押すことで選択肢が出現する「C.B.S.（コミュニケーション・ブレイク・システム）」が改良され、攻略のテンポが向上しています。占いサイトによる遭遇予測や、道の駅スタンプラリーなど、観光要素も強化されており、実在の地名や施設が登場する点も特徴です。

ヒロインごとに表ルートと裏ルートが存在し、選択によって展開が分岐します。性同一性障害をテーマにしたまふゆ編や、家族との関係が描かれる温子編など、個別シナリオの深さも評価されています。演出面では、季節感のある背景やBGMが物語を彩り、シリーズの中でも完成度の高い作品として位置づけられています。

PlayStation 2専用で2004年に発売され、前作『北へ。〜Diamond Dust〜』の続編として、システムと演出の両面で強化された意欲作です。