『ウイニングポスト5 MAXIMUM 2002』は、プレイステーション2で発売された競馬シミュレーションゲーム。馬主となって競馬を楽しむ「ウイニングポスト」シリーズ。2002年の最新データといくつかの機能を加えてリニューアルされた作品。

種牡馬・繁殖牝馬・騎手・調教師のデータを刷新。海外レース・海外競馬場を新規追加。新馬券（馬単・３連複）を導入。新人騎手を一流ジョッキーに育成するイベントを追加。種牡馬をはじめ、人物のデータも自由に変更できる「エディット機能」搭載。